Alors qu'il compte impatiemment les jours qui le séparent de la retraite, Jack Mabry (Robert DeNiro) se retrouve chargé du dossier de Gerald « Stone » Creeson (Edward Norton), afin de décider si celui-ci peut bénéficier d'une libération conditionnelle. Incarcéré pour avoir maquillé le meurtre de ses grands-parents en déclenchant un incendie, Stone doit convaincre Mabry qu'il s'est réhabilité. Mais sentant qu'il n'a aucune chance de persuader Jack lui-même, Stone va demander à sa femme, Lucetta (Milla Jovovich), de séduire l'agent. Les efforts de celle-ci pour influencer le verdict vont avoir des conséquences aussi profondes qu'inattendues sur les deux hommes. En jouant sur le parallèle troublant entre leurs parcours et leurs tentatives d'échapper aux plus sombres pulsions, le détenu estompe peu à peu la frontière qui sépare l'homme du côté de la loi de celui qui ne l'est pas